Duas jovens que compartilham o mesmo nome deixam suas cidades natais, movidas pela esperança de um novo começo. Ambas colocam Tóquio como destino: Nana Komatsu sonha com um romance feliz, enquanto Nana Osaki busca uma carreira de sucesso na música.
A primeira Nana é brilhante e amigável, mas sua inocência a levou a se perder na vida amorosa — até encontrar um namorado confiável, Shouji Endo. Determinada pela decisão dele de se mudar para Tóquio para estudar, ela trabalha duro para economizar dinheiro e segui-lo até lá. Sua contraparte, por sua vez, é uma vocalista punk solitária cujo intenso relacionamento com o baixista de sua banda, Ren Honjou, termina abruptamente. Com o coração partido, mas resoluta, Nana Osaki olha para frente e viaja para a capital, determinada a se tornar uma artista reconhecida.
Logo após chegar a Tóquio, as duas garotas se cruzam novamente por uma reviravolta inesperada do destino, acabando por se tornarem colegas de quarto. Conforme se aproximam, elas se esforçam para se apoiar mutuamente diante dos desafios de forjar seus próprios futuros.