Trois mois plus tôt, Yuuta « Yuu » Mito travaillait à temps partiel dans un restaurant chinois à Wakayama, au Japon. Sa vie a changé lorsqu'une calèche noire tirée par des chevaux l'a percuté alors qu'il livrait une commande, l'égarant dans le monde magique de Twisted Wonderland. Dépourvu de magie et incapable de rentrer chez lui, Yuu fut inscrit au prestigieux Night Raven College.
Après les examens, un incident bizarre se produit sur le campus lorsque plusieurs étudiants, dont les amis de Yuu – Grim, Ace Trappola et Deuce Spade – se mettent à faire pousser des anémones de mer sur leur tête. La situation se dégrade lorsque ces étudiants se révèlent être des serviteurs liés par contrat au chef de dortoir d'Octavinelle, Azul Ashengrotto, en raison de contrats magiques qu'ils avaient précédemment signés.
Comme Yuu n'a jamais conclu d'accord avec Azul, il n'est pas affecté. Il doit maintenant trouver un moyen d'annuler les contrats et de sauver ses amis. Cependant, y parvenir sans aucune capacité magique pourrait s'avérer bien plus difficile que prévu, d'autant plus que les chances se retournent de plus en plus contre lui.