Itsuki Hashima, um escritor de light novels, tem uma fixação intensa por irmãzinhas, um tema que ele deliberadamente insere em suas histórias. Apesar de sua obsessão peculiar, ele conta com o apoio de um círculo restrito de amigos: Nayuta Kani, uma romancista de grande talento e inclinação para o lascivo, que nutre sentimentos românticos por Itsuki; Haruto Fuwa, um colega escritor que alcançou considerável aclamação; Miyako Shirakawa, colega de faculdade; e Chihiro, seu perfeito irmão mais novo de criação, que cuida da culinária e das tarefas domésticas. O grupo passa o tempo participando de jogos bizarros, fazendo viagens espontâneas, trocando piadas e comemorando seus sucessos. No entanto, também enfrentam lutas pessoais, desde correr contra prazos apertados até lidar com memórias dolorosas de seu passado.