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Après que Yang Wen-li ait pris la forteresse d'Iserlohn, l'Alliance des Planètes Libres gagne en confiance dans ses entreprises militaires. Grâce à des invasions répétées de l'espace de l'Empire Galactique et au contrôle d'une zone de déploiement idéale, l'Alliance peut désormais infliger des dommages considérables à l'Empire. Pourtant, Reinhard von Lohengramm est déterminé à empêcher l'Alliance des Planètes Libres d'établir une quelconque tête de pont. Il est résolu à poursuivre l'ambition la plus chère de son défunt meilleur ami Siegfried Kircheis : être celui qui soumettra l'univers entier à une seule loi. Alors que les conflits armés à grande échelle persistent, le calculateur Adrian Rubinsky, chef ambitieux de Fezzan, cherche à exploiter la guerre en cours pour faire avancer ses propres manœuvres.

Legend of the Galactic Heroes Gaiden (1999) constitue la deuxième des deux adaptations OVA présentant des histoires secondaires issues de la série de romans Ginga Eiyuu Densetsu. Ce volet relate les exploits de Yang Wen-li de l'Alliance des Planètes Libres avant la bataille d'Astarte, tout en poursuivant les récits de Reinhard von Müsel et Siegfried Kircheis au sein de l'Empire Galactique. Dans Spiral Labyrinth, Yang gagne en importance après avoir évacué des civils d'El Facil. Ayant reçu une double promotion officieuse et faisant face à un intense scrutin des médias, il examine la Mafia de l'An 730, un groupe soudé d'officiers de l'Alliance mené par le tacticien Bruce Ashbey. Yang enquête sur une affirmation choquante de la veuve du défunt Ashbey, suggérant que ce héros de guerre a été assassiné plutôt que tué au combat, une révélation aux implications politiques significatives. The Mutineer voit Reinhard et Kircheis stationnés sur le destroyer Hameln II à la Forteresse d'Iserlohn. Une fois que Reinhard a gagné le respect de l'équipage, son commandement est mis à l'épreuve lorsque le capitaine est grièvement blessé, transférant l'autorité à Reinhard en tant qu'officier le plus gradé présent. Dans The Duelist, alors qu'il opère dans la capitale impériale Odin, Reinhard découvre un conflit de droits miniers concernant Dorothea von Schaffhausen, une amie de sa sœur Annerose von Grünewald. Lorsque le comte Herxheimer propose de résoudre le problème par un duel, Reinhard se porte volontaire pour représenter la famille Schaffhausen. The Retriever suit le comte Herxheimer, tombé en disgrâce auprès de la noblesse, qui tente de fuir vers l'Alliance des Planètes Libres avec un prototype volé de générateur de particules Seffle. En raison du secret de la mission, Reinhard ne reçoit que le croiseur Hässliche Entlein pour récupérer à la fois le transfuge et la technologie. La Troisième Bataille de Tiamat commence lorsque l'Empire lance une campagne majeure contre l'Alliance des Planètes Libres pour marquer le 30e anniversaire du règne du Kaiser Friedrich IV. Lors de l'affrontement entre la force expéditionnaire impériale et trois flottes de l'Alliance, les actions rapides de Reinhard se révèlent décisives pour renverser le cours du conflit.

Yang reçoit l'ordre de se présenter devant l'Alliance des Planètes Libres, et la corruption qu'il y rencontre le laisse profondément troublé. Au même moment, Reinhardt, qui détient le rang de maréchal, découvre une trahison dans ses propres rangs lorsqu'un amiral ambitieux lance un assaut féroce visant à reprendre la forteresse d'Iserlohn. Alors que les deux camps luttent pour gagner du terrain dans ce conflit sanglant et interminable, ils finissent par réaliser que leur véritable adversaire n'est pas un ennemi extérieur, mais l'ennemi au sein de leurs propres forces.

Legend of the Galactic Heroes Gaiden est la première de deux adaptations OVA couvrant des histoires dérivées de la série de romans Ginga Eiyuu Densetsu. Cette première adaptation suit les exploits de Reinhard von Müsel et Siegfried Kircheis au sein de l'Empire galactique jusqu'à la bataille décisive d'Astarte. The Silver-White Valley Après avoir obtenu leur diplôme de l'académie militaire, Reinhard et Kircheis sont déployés sur le monde frontalier gelé de Kapche-Lanka. Sans qu'ils le sachent, leur nouveau commandant complote pour faire tuer Reinhard au nom d'un rival de la sœur de Reinhard, Annerose von Grünewald. Dreams of the Morning, Songs of the Night Affectés à la police militaire impériale, Reinhard et Kircheis exposent la corruption et les méthodes oppressives au sein des forces de l'ordre de l'Empire. Ils sont ensuite chargés d'enquêter sur le meurtre d'un étudiant à leur ancienne académie. Dishonor Alors que Reinhard attend l'attribution de son nouveau titre, comte von Lohengramm, il envoie Kircheis au satellite de villégiature artificiel Kreuznach III pour une pause. Ennuyé par le manque d'activité, Kircheis aide la police locale à enquêter sur une affaire de trafic de drogue liée à l'agression d'un ancien vice-amiral déchu. A Hundred Billion Stars, a Hundred Billion Lights Alors que Reinhard reste un commodore ne commandant qu'une seule escadrille, il déplore l'incompétence de ses supérieurs lors d'un conflit avec la Free Planets Alliance. Accumulant des exploits militaires sous le commandement direct du vice-amiral Richard von Grimmelshausen, Reinhard entre fréquemment en conflit avec Hermann von Lüneburg, un commodore et ancien commandant de régiment du tristement célèbre Rosen Ritter de l'Alliance.

L'impasse de 150 ans entre les deux superpuissances interstellaires, l'Empire Galactique et l'Alliance des Planètes Libres, prend fin alors qu'une nouvelle génération de dirigeants émerge : le prodige militaire idéaliste Reinhard von Lohengramm et l'historien réservé de la FPA, Yang Wenli. Alors que Reinhard gravit les échelons de l'Empire avec l'aide de son compagnon d'enfance, Siegfried Kircheis, il doit faire face non seulement à la guerre mais aussi aux vestiges de la décadente dynastie Goldenbaum pour libérer sa sœur du Kaiser et unir l'humanité sous un seul souverain légitime. Pendant ce temps, de l'autre côté de la galaxie, Yang, un fervent croyant des idéaux démocratiques, doit rester fidèle à ses convictions malgré les difficultés de la FPA et enseigner à son élève, Julian Mintz, que l'autocratie n'est pas la solution. Alors que les idéologies s'affrontent au milieu des lourdes pertes de la guerre, les deux génies stratégiques doivent se demander ce qui motive vraiment leur conflit.