Resumo
O Comandante Shepherd chega à Base G-8 da comitiva do Stan Malay, uma embarcação avariada por uma recente tempestade, para realizar uma inspeção. Atuando como o antagonista principal do Arco de G-8, ele se opõe tanto aos Marinheiros de G-8 quanto aos Chapéus de Palha, porém seu mandato é definido por uma sequência de infortúnios. Ele é frequentemente confundido com um membro dos Chapéus de Palha, sendo notavelmente identificado por Usopp como um pirata chamado Condoriano que sofreu amnésia. Fisicamente, Shepherd possui pele esbranquiçada e usa o cabelo preso em uma rabo de cavalo. Ele habitualmente veste casacos oficiais da Marinha e roupas roxas, embora Robin roube essas vestes junto com seus óculos roxos enquanto se passa por ele. Embora ele recupere suas roupas após escapar da prisão, não recupera seus óculos. Shepherd nutre um profundo senso de superioridade devido à sua alta patente, frequentemente ameaçando subordinados com conselhos de guerra ou desmobilização se suas ordens não forem estritamente seguidas. Ele despreza G-8 e seu comandante, o Vice-Almirante Johnathan, considerando-os inúteis devido à má reputação e métodos não convencionais. Seu desdém é tão profundo que ele recusa a assistência de Johnathan, preferindo agir sozinho para garantir o fechamento da base. Essa teimosidade leva-o a sabotar os esforços de G-8 para capturar os Chapéus de Palha, fazendo com que suas ações acidentalmente ajudem a fuga dos piratas em múltiplas ocasiões. Apesar de sua arrogância, Shepherd revela um lado covarde quando confrontado com ameaças reais, como quando a postura calma de Johnathan durante um confronto faz com que ele zombe do Vice-Almirante usando uma vara de pesca. Sua personalidade é comparável à de Spandam. Shepherd empunha o Eagle Launcher, um bazuka portátil massivo desenvolvido pelo Quartel-General da Marinha. Ele afirma que seu poder rivaliza com o de um pequeno encouraçado, assemelhando-se às garras de uma ave de rapina. No entanto, ele não possui expertise em usá-lo, e a arma frequentemente falha, ferindo seus próprios homens ou ajudando os Chapéus de Palha. Ao chegar, ele fica furioso com a tempestade e a falta de boas-vindas, recusando-se a revelar sua patente para pessoal de menor graduação. Ele exige uma audiência imediata com Johnathan, mas é impedido de entrar até que o Vice-Almirante termine o almoço. Determinado a destituir Johnathan do comando, Shepherd segue para o Centro de Comando sozinho, apenas para ser atacado e escondido por Nico Robin, que assume sua identidade. Após sua verdadeira identidade ser revelada após uma confusão na base, Shepherd é libertado e decide lidar pessoalmente com a situação quando descobre que os Chapéus de Palha pretendem recuperar seu ouro confiscado. Ignorando avisos para não subestimar os piratas, ele confronta quatro membros dos Chapéus de Palha na cofre com o Eagle Launcher. Um erro de manuseio faz com que ele dispare para trás, e com a ajuda de Robin, a arma é virada contra suas próprias tropas, lançando Shepherd ao ar e permitindo que os piratas escapem. Inabalável, ele ordena que as forças no Pico do Pinheiro interceptem o Going Merry no portão do mar. Este plano também falha quando o disfarce do navio permite que ele navegue por uma corrente que acidentalmente o afasta da emboscada. Temendo ser considerado um obstáculo, Shepherd se desliza secretamente longe de Johnathan para uma última tentativa de deter a fuga. Quando o Going Merry se torna aéreo graças ao Impact Dial e ao Balão de Polvo de Usopp, Shepherd acidentalmente atira na torre que mira no balão, ajudando ainda mais os piratas. Ele retorna a Johnathan para ameaçar desmobilização, ignorando o fato de que Johnathan é protegido do Almirante Akainu. Seu discurso é interrompido quando Jessica, esposa de Johnathan, o nocauteia com um soco. Enquanto os Chapéus de Palha partem e os Johnathan riem do incidente, Shepherd fica derrotado no chão.
