Três meses antes, Yuuta "Yuu" Mito trabalhava meio período em um restaurante chinês em Wakayama, no Japão. Sua vida mudou quando uma carruagem puxada por cavalos negros o atingiu enquanto ele entregava um pedido, deixando-o preso no mundo mágico de Twisted Wonderland. Sem magia e incapaz de voltar para casa, Yuu foi matriculado no prestigiado Colégio Night Raven.
Após os exames, um incidente bizarro ocorre no campus quando vários alunos, incluindo os amigos de Yuu – Grim, Ace Trappola e Deuce Spade – brotam anêmonas-do-mar em suas cabeças. A situação se deteriora quando se descobre que esses alunos são servos contratados do prefeito do Octavinelle, Azul Ashengrotto, devido a contratos mágicos que haviam assinado anteriormente.
Como Yuu nunca fez um acordo com Azul, ele não é afetado. Agora, ele deve encontrar uma maneira de quebrar os contratos e salvar seus amigos. No entanto, conseguir isso sem nenhuma habilidade mágica pode ser muito mais difícil do que o esperado, especialmente conforme as probabilidades se voltam cada vez mais contra ele.
