「Gaia Memory はどのようにして作られたのか?」「なぜ W は戦い始めたのか?」といった疑問への答えを求め、Tokime は Shoutarou が過去を語るのを耳にする。物語の中心は、Shoutarou が尊敬し「おやじ」と呼んだ男、師匠である Soukichi Narumi との絆にある。
風の吹く Fuuto 市で、Gaia Memory によって力を得た Dopants と呼ばれる謎の存在が現れ始めた。若き Shoutarou は Narumi 探偵事務所で Soukichi の助手として働き、探偵になることを夢見ていたが、「未熟者」として見下されていた。しかし、Soukichi が密かに Kamen Rider Skull として活動していることを知らず、Shoutarou は師匠にたびたび失望を覚えることになる。ある夜、事務所へ謎の電話がかかり、重要な会議への出席を命じられる。Shoutarou が Soukichi に続き、電話の主が用意した「切り札」を届けるために訪れた先で目にした光景は、すべてを変えてしまう。
これは、孤高の探偵デュオである Shoutarou と Philip の物語、そして Kamen Rider W の始まりとなったあの夜の記録だ。その決定的な瞬間のすべてが明かされる。