Fuutarou Uesugi est un lycéen d'une intelligence hors norme, mais son existence est bien loin d'être paisible. Sa froideur et son penchant pour l'isolement lui ont valu une absence totale d'amis, tandis que les dettes colossales de son père plongent sa famille dans une lutte quotidienne pour la survie. Un jour, au moment du déjeuner, Uesugi entre en conflit avec une nouvelle étudiante ayant envahi sa place habituelle, semant la discorde entre eux. Plus tard dans la journée, une opportunité inespérée se présente : un emploi de tuteur privé pour la fille d'une famille aisée, rémunéré cinq fois le taux standard. Il accepte sans hésiter, pour être stupéfait de découvrir que l'élève n'est autre qu'Itsuki Nakano, la même fille avec qui il venait de s'affronter. Après avoir échoué à rétablir une relation apaisée avec Itsuki, Uesugi réalise que sa tâche est bien plus complexe. Itsuki est en effet l'une des quintuplées, ce qui l'oblige à dispenser des cours à ses quatre sœurs : Miku, Yotsuba, Nino et Ichika. Bien que ces jeunes femmes soient sur le point de redoubler et qu'elles manifestent un désintérêt total pour l'idée d'un tuteur, le besoin financier urgent d'Uesugi le pousse à persévérer. Il est résolu à vaincre l'hostilité des sœurs envers les études et à les conduire toutes jusqu'à l'obtention de leur diplôme.
