La légende dit que si un couple entre ensemble à l'Université de Tokyo, il connaîtra le bonheur éternel. Pour Keitarou Urashima, cependant, Tokyo U reste un objectif insaisissable. Ayant déjà échoué deux fois à l'examen d'entrée, il décide de séjourner à l'auberge de sa grand-mère à Tokyo pour se préparer à sa troisième tentative. À son grand choc, il découvre que sa grand-mère est partie pour un long voyage et que l'auberge a été transformée en Hinata House, un dortoir réservé aux filles.
La première visite de Keitarou est ternie par une série de malentendus, laissant cinq résidentes méfiantes à son égard. Puis sa tante Haruka Urashima, qui travaille au dortoir, mentionne qu'il est soi-disant étudiant à l'Université de Tokyo. L'opinion des filles change et elles acceptent à contrecœur de le laisser rester. Accablé par ce mensonge, il apprend progressivement à connaître ses nouvelles voisines : la mignonne mais violente Naru Narusegawa, l'impudente et opportuniste Mitsune Konno, la douce Shinobu Maehara, la stricte Motoko Aoyama, et l'espiègle Kaolla Su.
Ainsi commence le difficile parcours de l'impopulaire Keitarou pour être admis à Tokyo U, le tout pour honorer une promesse d'enfance faite à la seule fille qui lui ait jamais montré de l'affection, et peut-être la retrouver.