Handlung
In der Burg Okagi erzählt Yuuki seiner Kindheitsfreundin An, dass seine Familie wegzieht. Mit dem Versprechen, zurückzukehren, wenn er älter ist, gesteht Yuuki, dass er dann gerne mit ihr ausgehen würde. Unsicher, ob ihre Gefühle füreinander bei einem Wiedersehen noch dieselben sein werden, gerät An in Panik und rennt davon, nur um am Eingang der Burg auf ein Portal zu stoßen. Als sie hindurchtritt, findet sie sich 50 Jahre in die Zukunft versetzt. Verwirrt wird An von einem Jungen namens Kibou und seinem freundlichen Roboter Butler-kun angesprochen. Wie es der Zufall will, hat Kibous Großmutter ihm geraten, allen Mädchen in Not im Park zu helfen, also bietet er an, sie herumzuführen. Während die drei die Stadt erkunden, bemerkt An, dass Okagi, so sehr es sich auch verändert hat, mit seiner nostalgischen Stadtlandschaft noch immer seinen alten Charme bewahrt.
Hintergrund
Itsuka Aeru Kimi ni ist die zweite einer Reihe von Werbeanimationen, die von der Stadt Ogaki in der Präfektur Gifu produziert wurden.