概要
司令官シェパードは、直前の嵐で荒廃したスダン・マレイ号に乗って、海軍 G-8 へ到着し、査察を行う。G-8 編の主要な敵役として、G-8 海軍と麦わらの一味の双方に敵対するが、彼の在任中はずっと不運の連続だった。彼は頻繁に麦わらの一味の成員と誤認され、特にウソップに記憶喪失となった海賊「コンドラリアノ」として特定される。外見は灰がかった肌で、髪はポニーテール。通常は公式な海軍のオーバーコートと紫の服を着るが、ロビンは彼に成りすまし、これらの衣類と紫色のメガネを盗んでしまう。拘禁から脱出し服を取り戻すが、メガネは手に入らない。 シェパードは高位の階級ゆえに深い優越感を抱き、命令が厳守されない場合は軍法会議や除隊で部下を脅す。G-8 とその司令官である中将ジョナサンを軽蔑し、評判の悪さと非伝統的な手法ゆえに役に立たないと見なす。その軽蔑は甚だしく、ジョナサンからの援助を拒み、基地の閉鎖を確実にするため独断で行動する。この頑固さが G-8 の麦わら一味逮捕の努力を阻害し、結果的に彼の行動が海賊の脱出を複数回で無意識に助長する。傲慢さにもかかわらず、本物の脅威に直面すると臆病な側面を現す。例えば、対峙中のジョナサンの冷静な態度に、釣竿で中将をからかうほどだ。彼の性格はスパンダムに似ている。 シェパードは海軍本部が開発した巨大な携帯式大砲「イーグルランチャー」を使用する。その威力は小型戦艦に匹敵すると主張し、猛禽類のつめになぞらえる。しかし、扱いの熟練度がなく、武器は頻繁に暴発し、自軍を傷つけたり麦わらの一味を助けたりする。到着時、嵐と歓迎されないことに怒り、下級人員に階級を明かさず、即座にジョナサンとの面会を要求するが、中将が昼食を終えるまで入室を拒否される。命令を解除する決意でシェパードは独断で指令室へ向かうが、ニコ・ロビンの襲撃を受け隠され、彼女に成りすまされる。 基地内で騒動があり正体が明らかになった後、シェパードは釈放され、麦わら一味が没収された金を取り戻す意向だと知り、自ら事態を収める決意を固める。海賊を舐めるなとの警告を無視し、金庫で麦わら一味の 4 人とイーグルランチャーで対峙。操作ミスで後方に発射され、ロビンの助力もあって武器は自軍に向き、シェパードを空へ打ち上げ、海賊の脱出を許す。くじけず、彼らはパインピークで部隊を動かし、海門でゴーイング・メリー号を阻止する計画を立てる。しかし、船の偽装により流され、その流れが奇しくも伏兵から逃れる道となったため計画は失敗。 妨害者と見なされるのを恐れたシェパードは、脱出を阻止する最後の試みとしてジョナサンから忍び去る。ウソップのインパクトダイヤルとタコバルーンで空中に浮上するゴーイング・メリーに対し、シェパードは誤ってバルーンを狙う砲塔を撃ち、さらに海賊を助ける。ジョナサンのもとへ戻り、脱退を脅すが、ジョナサンが赤犬の弟子である事実を無視する。彼の独り言は、ジョナサンの妻ジェシカに殴られて意識を失うことで中断される。麦わら一味が出航し、ジョナサン夫妻が一件を笑い飛ばす中、シェパードは敗北したまま地面に横たわる。
