『カノジョもカノジョ』において、長年の友人であるサキ・サキがついに告白を受け入れ、恋人になることに同意したとき、直哉・向井は喜びに満ちた。その絆を育むことにコミットし、直哉はサキに愛情を注ぐことに専念する。しかし、数ヶ月にわたる計画を練っていた凪沙・水瀬もまた、彼に気持ちを告白したことで、彼の世界は混沌に陥る。凪沙を断ったにもかかわらず、直哉は彼女の圧倒的な魅力と執拗さに魅了される。サキと凪沙の両方を満足させたいと考えた直哉は、大胆な計画を思いつく。それは、三人が完全な誠実さを保ちながら、同時に互いと交際するというものである。この奇妙な取り決めは、三人が独自の関係を歩む中で、次々と笑える奇妙な出来事を引き起こす。

本作では

『カノジョもカノジョシーズン2』では、向井直也が二人の彼女、咲崎咲と水瀬なぎさとの間で過酷なバランスを保ち続ける様子が描かれる。さらに、活発な星崎理香が直也の注目を追いかけることで、すでに複雑怪奇な恋愛事情にさらに難易度が加わる。事態をさらに予測不能なものにするのは、直也の二重関係を解消し、咲の幸せを守ることを目的として現れた桐生志乃の登場だ。しかし、志乃は直也に対して隠れた感情を抱いており、彼への強い魅力に抗いながらそれを抑え込もうとするが、それは不可能なことだった。