伊藤カイジは、車のエンブレムを盗んだりタイヤを切ったりする常習犯の放浪者だ。ある日、いつもの習慣が trench coat を着た男の訪問によって中断される。会話の中で、エンドウと名乗った訪問者は、実は取り立て屋であることを明かす。彼がやってきたのは、カイジが同僚の古畑武に連帯保証人として肩代わりした未払いの借金の件だった。元々の借金は30万円だったが、武が姿を消したことで、その借金はカイジの肩にのしかかった。エンドウは、複利で膨れ上がった385万円の借金を帳消しにする方法を提示する。カイジは、同様の境遇にある者たちと共に船に乗船し、そこで借りたお金でギャンブルを行う必要があるのだ。数人が勝ち、残りの者はさらに借金を重ね、最終的には労働力として返済を強要されることになる。圧力を受け、カイジは借金を帳消しにし、さらに余計な現金を手にする可能性を求めて航海への参加を決意する。

本作では

最初のシーズンでの出来事から数ヶ月後、四肢を再接続し、借金が 950 万円に膨れ上がったカイジは、すべての借金を帳消しにするという幻のジャックポットを追い続けている。ハイドウのテイアイ・コーポレーションが彼を執拗に追っていることを知らず、彼らはかつてカイジを危険なゲームに巻き込んだ旧友エンドウを、彼を捕らえるために送り込んだ。二人の道が交わるのは、カイジが信号待ちでエンドウの車の前に飛び出した時だった。問題解決の糸口を見つけたと確信したカイジは車に乗り込む。両者とも互いの再会を「喜び」、カイジの借金を清算するという共通の目標を共有しているが、それを達成するための手段は正反対だった。エンドウはカイジを大きな勝利へと導くのではなく、薬を飲まされ従順な状態にしたまま、テイアイ・コーポレーションの秘密の地下労働収容所に送り込む。そこでカイジは、15 年間の重労働を通じて借金を返済する機会を得ることになる。