Resumen
El Comandante Shepherd llega a la Marina G-8 a bordo del Stan Malay, una nave maltrecha por una reciente tormenta, para llevar a cabo una inspección. Sirve como el antagonista principal del Arco de G-8, oponiéndose tanto a los marines de G-8 como a los Piratas Sombrero de Paja, aunque su mandato se define por una racha de mala suerte. Con frecuencia es confundido con un miembro de los Sombrero de Paja, siendo identificado notoriamente por Usopp como un pirata llamado Condoriano que ha sufrido amnesia. Físicamente, Shepherd tiene la piel grisácea y lleva el cabello en una coleta. Usualmente viste abrigos oficiales de la Marina y atuendos púrpuras, aunque Robin roba estas prendas junto con sus gafas púrpuras mientras se hace pasar por él. Aunque recupera su ropa tras escapar del confinamiento, no recupera sus gafas. Shepherd alberga un profundo sentido de superioridad debido a su alto rango, amenazando a sus subordinados con consejos de guerra o desmantelamiento si sus órdenes no se siguen estrictamente. Mantiene desprecio por G-8 y su comandante, el Vicealmirante Johnathan, considerándolos inútiles debido a su mala reputación y métodos poco convencionales. Su desdén es tan profundo que se niega a aceptar ayuda de Johnathan, prefiriendo actuar solo para asegurar el cierre de la base. Esta terquedad lo lleva a socavar los esfuerzos de G-8 por capturar a los Sombrero de Paja, resultando en que sus acciones ayuden inadvertidamente a la fuga de los piratas en múltiples ocasiones. A pesar de su arrogancia, Shepherd revela un lado cobarde cuando se enfrenta a amenazas genuinas, como cuando la calma de Johnathan durante una confrontación lo lleva a burlarse del Vicealmirante con una caña de pescar. Su personalidad es comparable a la de Spandam. Shepherd emña el Lanzador de Águilas, una bazooka portátil masiva desarrollada por el Cuartel General de la Marina. Afirma que su poder rivaliza con el de un pequeño acorazado, comparándolo con las garras de un ave de rapiña. Sin embargo, carece de experiencia en su uso, y el arma suele rebotar, dañando a sus propios hombres o ayudando a los Sombrero de Paja. Al llegar, se enfurece por la tormenta y la falta de bienvenida, negándose a revelar su rango al personal de menor graduación. Exige una audiencia inmediata con Johnathan pero se le niega la entrada hasta que el Vicealmirante termine de almorzar. Determinado a relevar a Johnathan del mando, Shepherd se dirige solo al Centro de Mando, solo para ser atacado y ocultado por Nico Robin, quien asume su identidad. Tras revelarse su verdadera identidad tras un alboroto en la base, Shepherd es liberado y resuelve encargarse personalmente de la situación cuando descubre que los Sombrero de Paja pretenden recuperar su oro confiscado. Ignorando las advertencias de no subestimar a los piratas, se enfrenta a cuatro de ellos en la bóveda con el Lanzador de Águilas. Un error de manejo hace que dispare hacia atrás, y con la ayuda de Robin, el arma se vuelve contra sus propias tropas, lanzando a Shepherd por los aires y permitiendo que los piratas escapen. Sin amilanarse, ordena a las fuerzas en la Punta del Pino interceptar al Going Merry en la puerta del mar. Este plan también falla cuando el disfraz del barco le permite navegar una corriente que inadvertidamente lo guía lejos de la emboscada. Temiendo que sea considerado un estorbo, Shepherd se escapa a escondidas de Johnathan para un último intento de detener la fuga. Mientras el Going Merry se eleva gracias al Dial de Impacto de Usopp y el Globo Pulpo, Shepherd dispara accidentalmente a la torreta que apunta al globo, ayudando aún más a los piratas. Regresa a Johnathan para amenazar con el desmantelamiento, ignorando el hecho de que Johnathan es el protegido del Almirante Akainu. Su arenga se corta cuando Jessica, la esposa de Johnathan, lo deja inconsciente de un puñetazo. Mientras los Sombrero de Paja se marchan y los Johnathan se ríen del incidente, Shepherd yace derrotado en el suelo.
