Tres meses antes, Yuuta "Yuu" Mito trabajaba a medio tiempo en un restaurante chino en Wakayama, Japón. Su vida cambió cuando un carruaje negro tirado por caballos lo atropelló mientras entregaba un pedido, dejándolo varado en el mundo mágico de Twisted Wonderland. Sin magia y sin poder regresar a casa, Yuu fue inscrito en el prestigioso Colegio Night Raven.
Después de los exámenes, ocurre un extraño incidente en el campus cuando varios estudiantes, incluidos los amigos de Yuu, Grim, Ace Trappola y Deuce Spade, les brotan anémonas de mar en la cabeza. La situación empeora cuando se revela que estos estudiantes son sirvientes contratados del jefe de la casa de Octavinelle, Azul Ashengrotto, debido a contratos mágicos que habían firmado previamente.
Como Yuu nunca hizo un trato con Azul, no se ve afectado. Ahora debe encontrar una manera de romper los contratos y salvar a sus amigos. Sin embargo, lograr esto sin ninguna habilidad mágica puede ser mucho más difícil de lo previsto, especialmente cuando las probabilidades se vuelven cada vez más en su contra.
